La sezione di arte medievale presenta una completa raccolta di opere recanatesi centrate nei secoli XII-XIII. Da opere ignote, come un madonnario di origine orientale simbolo dello scambio commerciale e culturale tra le due sponde del mare Adriatico, all’affresco di 13 metri raffigurante l’Annunciazione che Olivuccio di Ciccarello dipinse per la Chiesa di Sant’Agostino.
Nomi come Giacomo Nicola, Pietro Domenico di Montepulciano, Ludovico da Siena o lo stesso Olivuccio sono un esempio della ricchezza artistica di Recanati in questo periodo. La prossimità del santuario di Loreto, di giurisdizione recanatese fino al ‘500, attirava innumerevoli artisti verso il territorio che scambiavano influenze con la tradizione pittorica locale.
